Posjetivši Afriku, mladi surfer namjerava se vratiti u Ameriku, ova ga zemlja posebno privlači, već je posjetio New York, Seattle i trčao uz obalu Los Angelesa. Na redu je posjet Chicagu, a to će se dogoditi u igri Subway Surfers Chicago. Grad Chicago najveći je grad u Sjedinjenim Državama s mnogo muzeja i brojnim neboderima, ali sve ovo više nećete vidjeti jer ćete biti jako zaposleni. Pred herojem je dugačka beskrajna željeznička pruga, vlakovi koji trče prema njima i razne prepreke koje trebate preskočiti ili zakotrljati ispod njih u Subway Surfers Chicago.
