Obby je uhvaćen u počinjenju sitnog zločina i poslan je u zatvor, gdje je Barry upravitelj. U novoj uzbudljivoj online igri Roblox: Barry's Prison Run, morat ćete pomoći heroju da pobjegne iz zatvora. Ispred sebe na ekranu ćete vidjeti kameru u kojoj će se nalaziti vaš lik. Morat ćete pronaći predmete s kojima Obby može razbiti bravu. Nakon toga, kontrolirajući heroja, potajno ćete se probijati kroz prostorije zatvora, zaobilazeći nadzorne kamere i izbjegavajući sastanke sa osiguranjem. Putem ćete skupljati razne korisne predmete za koje ćete dobivati bodove. Čim se Obby oslobodi, razina će biti završena i prijeći ćete na sljedeću u igrici Roblox: Barry's Prison Run.