Princeze moraju redovito ažurirati svoju garderobu. Ni u kojem slučaju se osoba kraljevske krvi ne smije pojaviti na prijemu u haljini iz prethodne sezone; ovo je loš oblik. U igrici Princess Winter Season Dress Up odabrat ćete četiri haljine i nakit za četiri godišnja doba. Trebali biste kreirati lookove za ljeto, proljeće, jesen i zimu. Stoga će vam osim haljina i nakita za glavu biti potrebne frizure i izbor šminke. Također možete malo promijeniti nijansu svoje kose. Elsa ima bijelu kosu, pa će toniranje malo osvježiti njezin izgled i učiniti da izgleda manje hladno u Princess Winter Season Dress Up.