Obby se ne boji poteškoća, on teži njima, tražeći najteže staze za parkour. U igrici Obby: Death Run, junak je uspio pronaći lokaciju na kojoj su se pojavile tri staze različite težine: jednostavna, srednja i teška. Unatoč Obbyjevom iskustvu, neće moći odmah krenuti s teške staze, i to je dobro. Hodajući jednostavnu udaljenost, možete razviti strategiju, ritam svladavanja prepreka, interval skokova i njihovu snagu. Sve se to može primijeniti na stazi srednje težine, a zatim iu teškom modu u Obby: Death Run.
