Jack radi kao vozač autobusa i prevozi putnike u udaljena mjesta u planinama. Danas u igri Trener Hill Drive Simulator morat ćete mu pomoći da obavi svoj posao. Vaš će lik danas morati ići uzbrdo kako bi pokupio ljude iz jednog od hotela i odveo ih do podnožja planina. Sjedeći za upravljačem autobusa, morat ćete ga maknuti s parkirališta. Nakon toga, postepeno povećavajući brzinu, morat ćete početi voziti cestom. To će imati puno opasnih područja koja možete prevladati zahvaljujući svojim vještinama u vožnji.