Šalicast čovjek po imenu Cuphead u nevolji je. Otišao je na polje po tikvu kako bi izradio Jackov fenjer i postavio ga blizu kuće, ali neočekivano je ušao u nevidljivi portal i našao se u svijetu Noći vještica. Ovdje ugodimo gostima samo da ih pojedemo ili samo rastrgnemo, tako da je naš junak u strašnoj panici. Trči i ne može se zaustaviti, a za povratak kući mora ponovno ući na portal. Ali prvo morate proći kroz mnoge razine, prolazeći kroz sljedeća vrata. Neka heroj preskoči oštre trnovite prepreke i sakupljajte novčiće, inače se vrata možda neće pojaviti. Čim ga vidite, odmah zaronite i skočite na sljedeću razinu Cuphead Halloweena.