Dječaci su se u svako doba igrali gusara, zamišljajući se hrabrim morskim pljačkašima, uglavnom plemenitim i nimalo krvoločnim. Naš junak u Pirate Boy Escapeu strastveno se bavi piratskom temom. Gleda filmove, igra se i čak ima nekoliko stvari koje pripadaju pravim gusarima. A neki dan uspio se dogovoriti oko nabave još jednog gusarskog predmeta - šešira. Jedan kolekcionar kojeg poznajem obećao je to pokazati. U dogovoreni sat, junak je stigao na mjesto sastanka i pozvonio na vrata. Ali nitko se nije javio, ali vrata su bila otvorena i tip je ušao u njih, iako je tada požalio. Vrata su se zatvorila i našao se u neobičnom nepoznatom stanu potpuno sam. Situacija je neugodna i čak pomalo čudna, iz nje se morate izvući u Pirate Boy Escapeu.