Prateći Pica iz njegove škole, pojavljuju se jedan za drugim likovi, a u igri Friday Night Funkin vs Cassandra upoznat ćete jednog od najsjajnijih antagonista Pico's School - Cassandru. Djevojčica ima jarko crvenu kosu, s frizurom u obliku demonskih rogova. Oči su joj obično bijele, ali s crnim rubom mogu postati žute. Oštro naoštreni nokti obojeni crvenim lakom pomalo su zastrašujući, ali to ne čudi, jer je djevojka vođa goth-punkera, a tamo su momci ozbiljni i podnose sope i suze. Djevojčica namjerava udariti plavokosog Guya u dupe zbog Pica, kojeg je nedavno pobijedio. Priča se da je Cassandra potajno zaljubljena u Picu. Dečko mora pobijediti u petak navečer Funkin protiv Cassandre.
