Dvije čarobnjake koje su se srele na odmoru za vještice u dvorcu odlučile su provesti vrijeme u šahovskom meču. Vi u igri Halloween Chess također sudjelujete u njoj na strani jednog od čarobnjaka. Vidjet ćete šahovsku ploču na koju će biti postavljeni komadi. Svi oni mogu pješačiti određenom rutom. Prilikom kretanja morat ćete uništiti komade neprijatelja ili zarobiti protivnikovog kralja. Ako ova brojka ne može napraviti više od jednog poteza, tada ćete provjeriti i pobijediti u igri.