Caitlyn se savjetovala s igračima, birajući sljedeći stil ili jednostavno birajući odjeću za određenu prigodu. No u igrici Caitlyn's Dress School Edition razlog je više nego značajan. Uskoro počinje nova akademska godina i vrijeme je da djevojka razmisli o odjevnim kombinacijama u kojima će ići na nastavu. Škola u kojoj heroina studira nema jednoličnu školsku uniformu, pa djeca mogu doći na nastavu u običnoj odjeći. Jedini uvjet je skromnost i praktičnost. Pogledajmo Caitlyninu garderobu, a u Caitlyn's Dress School Editionu moći ćete odabrati nešto prikladno i ne samo odjeću, već i dodatke, pa čak i kosu i cipele.
