Čak i takve ozloglašene pljačkaše poput gusara karakterizira osjećaj prijateljstva i odanosti. U igri Skull Bay morate pomoći iskusnom gusaru po imenu Benjamin. Odlazi u Zaljev lubanja kako bi spasio svoje drugove s kojima je godinu dana plovio morima na staroj, ali snažnoj fregati. Zarobili su ih kraljevi stražari kad su izašli na obalu. Stari gusar mnogo duguje svojim prijateljima i želi ih spasiti. Naravno, on neće ići vlastima sa zahtjevom da puste gusare, oni će vjerojatno biti obješeni još brže, a za isto će biti obješen zajedno s njima. Heroj će djelovati prema svom planu, koji nema veze sa zakonom, a vi ćete mu pomoći u Skull Bayu.