Poznata Miss Hollywooda, zajedno sa svojim prijateljima, otišla je izvan grada na svoje imanje kako bi tamo provela ljetovanje i odmor. U igri Miss Hollywood Vacation pridružit ćete im se u širokoj paleti zabave. Prije vas na ekranu na početku igre pojavit će se ikone s kojima ćete morati odabrati određenu vrstu zabave. Na primjer, bilo bi to zanimljivo golf igralište. Na ekranu će se pojaviti teren za golf. Na jednom kraju bit će lopta, a na drugom rupa. Između njih bit će smješteni razni predmeti. Morat ćete izračunati silu i putanju udarca i napraviti ga. Rikošeta lopte od predmeta morat će pogoditi rupu i tako ćete postići gol i osvojiti bodove.